Queste tre figure sono tra gli elementi più originali del monumento. Sono condottieri o soldati visibilmente rattristati, che paiono assorti nella contemplazione di un mondo ultraterreno. Il militare al centro è stato da alcuni interpretato come lo stesso Colleoni per la somiglianza del volto e per la presenza del bastone del comando, ora spezzato, nella mano destra. I due militari ai lati potrebbero essere a sinistra Giulio Cesare e a destra Traiano per l'assomiglianza nei volti con i due personaggi nelle edicole in facciata. Il condottiero a sinistra, in armatura e con l'elmo sulle ginocchia, rappresenta il valore militare, quello a destra, avvolto in un mantello e in atteggiamento pensoso, potrebbe incarnare la capacità politica del valido uomo di stato, quale appunto Traiano. Queste raffigurazioni, così ben caratterizzate dal punto di vista psicologico, sono un motivo che non ha precedenti nelle sculture funerarie. Charles De Tolnay, noto studioso di Michelangelo, ipotizzò che il grande maestro fiorentino le avesse tenute presenti per i ritratti di Lorenzo e Giuliano de' Medici, da lui eseguiti nelle tombe medicee in San Lorenzo a Firenze.