Pochi giorni prima di morire Bartolomeo Colleoni espresse nel suo testamento la volontà di lasciare un ingente somma alla città di Venezia per erigere una sua statua equestre in Piazza San Marco e perpetuare così ai posteri la memoria delle sue imprese belliche: tentava di emulare, secondo alcuni storici, quanto fatto da Galeazzo Maria Sforza che nel 1473 progettò una grandiosa, ma mai realizzata, statua equestre in bronzo per suo padre Francesco. La Serenissima affidò l'incarico di realizzare questa statua al fiorentino Andrea del Verrocchio, maestro di Leonardo da Vinci. L'artista realizzò la terza statua equestre in bronzo del Rinascimento dopo il Monumento al Gattamelata di Donatello a Padova e il Monumento a Niccolò d'Este a Ferrara: reinterpretò i modelli dell'antichità romana e quello di Donatello con un inedito dinamismo caratterizzando il personaggio con un volto da cui emana tutto l'eroismo e la determinazione dell'invincibile Colleoni. L'esecuzione dell'opera fu interrotta dalla morte del Verrocchio nel 1488 e la fusione in bronzo, particolarmente difficile per la posizione del cavallo con una gamba sollevata da terra, fu completata dal fonditore Alessandro Leopardi solo nel 1496. La statua fu collocata non in Piazza San Marco, come voleva Colleoni, ma nella più decentrata piazza dei SS. Giovanni e Paolo, dove è la sede della Scuola Grande di San Marco.